Neste trabalho pretendemos compartilhar algumas constatações de nossa prática, com profissionais que assim como nós, sentem-se desafiados a buscar alternativas para ensinar e aprender matemática. Apresentaremos uma sequência de atividades orientadas que utilizam os softwares livres Trigonometria e Círculo Trigonométrico em diferentes momentos, onde são propostas atividades de exploração desses softwares e uma sequência de procedimentos orientados com o objetivo de explorar conceitos de trigonometria. Propomos que o usuário siga as orientações para reconhecimento do triângulo retângulo e a partir deste, desenvolva as relações da trigonometria no círculo trigonométrico, envolvendo as razões seno, cosseno, tangente e cotangente. Percebemos que a participação e a interação dos alunos nas atividades no sentido do fazer, experimentar, visualizar e compreender os conceitos de trigonometria foi fator preponderante para a efetiva compreensão destes.